今天我们来看一下安息香缩合,以下6个关于安息香缩合的观点希望能帮助到您找到想要的百科知识。
本文目录
安息香缩合反应可逆吗
是的，可逆。
安息香缩合，是指芳醛（不含α-活泼氢），在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂，加热后可以发生自身缩合，生成α-羟基酮。
简介
这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤，以便提取其中的酸性成分时，却得到熔点为132~136℃的结晶，即安息香。
安息香的形成，在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛（C6H5CHO）和碱洗涤液中的氰化钠作用时，即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。
安息香缩合的实验原理
早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
安息香缩合反应及机理
安息香，又称苯偶姻，二苯乙醇酮。
安息香缩合反应是采用氰化钾或氰化钠作催化剂，在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮的过程。
原理是维生素B1分子右边噻唑环上的硫和氮之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化二苯羟乙酮的形成。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂，染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂，也是一种重要的药物合成中间体。
安息香缩合的介绍
安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮，系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。相对密度：1.310，熔点：137℃，沸点：344℃。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。1 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
安息香缩合的实验原理是什么？
安息香缩合的实验是利用维生素VB1作催化剂的反应，VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。
20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。
安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。
安息香缩合与羟醛缩合及歧化反应有何不同
安息香缩合与羟醛缩合的不同之处在于，前者利用氧负离子作为亲核试剂，后者利用碳负离子作为亲核试剂，所以羟醛缩合需要α-氢。
在安息香缩合的过程中，其中的一个羰基被还原成羟基，另一个羰基保留，不像一般歧化反应那样出现同种元素价态明显升高和降低，严格来说不属于歧化反应。
扩展资料：
具有α-氢的酮在稀碱作用下，虽然也能起这类缩合反应，由于电子效应、空间效应的影响，反应难以进行，如用普通方法操作，基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如：丙酮在碱的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡体系中，产率很低。
如果能使产物在生成后，立即脱离碱催化剂，就是使产物脱离平衡体系，最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇，产率可达70%～80%。二丙酮醇在碘的催化作用下，受热失水后可生成α，β-不饱和酮。
参考资料来源：百度百科-羟醛缩合反应
今天的百科内容先分享到这里了，读完本文《「安息香缩合」安息香缩合反应机理图》之后，是否是您想找的答案呢？想要了解更多百科知识，敬请关注宝百科,您的关注是给小编最大的鼓励。
